Pomimo emigranckich korzeni swoich pasierbic i wielokulturowego otoczenia, Caitlyn Jenner nigdy nie kryła się ze swoimi republikańskimi poglądami politycznymi. W trakcie wyborów prezydenckich kibicowała Donaldowi Trumpowi i uwierzyła, że jako jedna z nielicznych wspierających go transseksualistek, będzie miała szansę na wpływy polityczny, a nawet pozycję "trans-ambasadorki". Sprawa skończyła się dokładnie tak, jak można było się spodziewać - Caitlyn skończyła rozczarowana, odgrażając się Trumpowi pozwami na Instagramie. Zapomniała, że on czyta tylko Twittera.
Caitlyn nie poddaje się w swoich staraniach o otrzymanie jakiejś posady w strukturach rządu. Ostatnio nie tylko biegała po spotkaniach z politykami i przedstawicielami struktur Narodów Zjednoczonych, ale wystąpiła w programie radiowym, w którym podzieliła się swoimi planami kandydowania do Senatu USA.
Już to rozważyłam. Podoba mi się polityczny aspekt sprawy - powiedziała w nowojorskiej stacji. Strona polityczna zawsze mnie bardzo intrygowała. Przez następnych sześć miesięcy zamierzam sprawdzić, gdzie będę mogła wykonać najlepszą pracę. Czy lepiej mi wyjdzie, gdy będę na zewnątrz? W działaniach na obrzeżu sceny politycznej, poprzez bycie otwartą na dyskusję z kimkolwiek? Czy lepiej będzie działać od środka, a właśnie jestem w trakcie sprawdzania tego. Tak, poważnie rozważam kandydowanie na senatorkę.