Kariera Winnie Harlow przypomina baśń o brzydkim kaczątku - jako że dziewczyna cierpi na bielactwo a jej skóra pokryta jest wielkimi białymi plamami, Kanadyjka przez całe dzieciństwo zmagała się z nękaniem. Gdy miała 19 lat postanowiła wziąć udział w amerykańskiej edycji programu Top Model. Mimo że nie dostała się nawet do domu modelek, została zauważona przez ludzi ze świata mody, którzy sprawili, że jest teraz jedną z najbardziej rozpoznawalnych i rozchwytywanych modelek świata.
Na fali sukcesów 23-latka wzięła udział w sesji dla singapurskiego Vogue'a. Na zdjęciach wziętego fotografa Yu Tsai możemy podziwiać oryginalną Harlow ubraną w kolorowe stylizacje z najnowszej kolekcji brytyjskiego domu mody Burberry.