Choć o nietypowej przyjaźni Michaela Jacksona i o 22 lata młodszego Macaulay'a Culkina mówi się od dawna, to temat wciąż wzbudza wiele kontrowersji. Relacja między chłopcem a dorosłym mężczyzną niewątpliwie była czymś nietypowym. Culkin jako dziecko wielokrotnie przebywał w posiadłości króla popu, co do tej pory wspomina bardzo ciepło. Zaś jako już dorosły mężczyzna zaciekle bronił przyjaciela, gdy ten mierzył się z kolejnymi zarzutami o molestowanie, twierdząc, że niejednokrotnie dzielił łóżko z Jacksonem i do niczego nie doszło.
W ostatnim z wywiadów w programie Inside of You With Michael Rosenbaum, Macaulay kolejny raz postanowił wspomnieć zmarłego prawie dziesięć lat temu piosenkarza. Opowiedział o tym, że poznał Jacksona na początku lat 90., a przyjaźń z artystą była dla niego bardzo ważna. Wiele ich łączyło, bo oboje zaczynali kariery jako dzieci:
Nikt w mojej katolickiej szkole nie miał pojęcia o tym, przez co przechodziłem, a Michael to doskonale rozumiał, przeszedł dokładnie tę samą drogę i chciał się upewnić, że nie jestem sam - wyznał w rozmowie aktor, dodając, że choć dla wielu ta relacja jest czymś dziwnym, to dla niego była to normalna i przyziemna przyjaźń.
Co więcej, Macaulay opisał Michaela jako osobę "łagodną", "zabawną", a nawet "słodką"...