Przez 65 lat znana była jako napakowany mistrz olimpijski w dziesięcioboju i ojciec sióstr Jenner imieniem Bruce. W 2015 roku postanowiła stać się kobietą i przyjęła imię Caitlyn, o czym poinformowała na okładce Vanity Fair. Od tamtej pory nie tylko układa sobie życie na nowo, ale również chętnie korzysta ze statusu celebrytki. Pozuje na ściankach w sukienkach od słynnych projektantów i rozkoszuje blaskiem fleszy w codziennych sytuacjach.
Caitlyn gustuje w transpłciowych kobietach. Już grubo ponad rok spotyka się z młodszą od siebie prawie o 50 lat Sophią Hutchins. Obie wzbudzają zainteresowanie mediów lansując się na branżowych imprezach w drogich ubraniach i dodatkach.
Caitlyn z poprzedniego życia zostało nie tylko zamiłowanie do kobiet, ale również pasja do sportu. W niedzielę została przyłapana przez paparazzich po dniu grania w tenisa. W ramach odświeżenia Jenner odwiedziła pobliskiego Starbucksa i z lokalu wyszła z dużym kubkiem kawy, podczas gdy młoda towarzyszka czekała na nią w aucie.