Justin Timberlake to jeden z najbardziej zapracowanych młodych gwiazdorów w show biznesie. Solową karierę muzyczną odstawił na bok, żeby poświęcić się produkowaniu piosenek dla innych, występowaniu w filmach i rozwijaniu swojej firmy. W jednym z ostatnich wywiadów przyznał, że często zastanawia się, co robi w Hollywood. Nie uważa się za najlepszego i nie najlepiej ocenia swoją twórczość.
Mam masę kompleksów. Jestem bardzo krytyczny wobec swoich filmów i muzyki – powiedział dziennikarzom. Zajmowałem się tym przez dwie trzecie mojego życia i nadal uważam się za osobę młodą. Wydaje mi się, że każdy musi się z tym zmierzyć. Tworzenie sztuki jest cudownym uczuciem. Twoje zmysły są podkręcone do maksimum. Pokazanie innym tego, co stworzyłeś do ocenienia jest jednak przerażające.
Aż dziw bierze, że mając na koncie dwie udane płyty i udział w całkiem niezłych filmach, nadal nie pozbył się wątpliwości wobec własnych umiejętności.