Angelina Jolie zaczęła się interesować płcią przeciwną już we wczesnych latach dzieciństwa. Jak przyznaje w wywiadzie dla brytyjskiego OK!:
Byłam członkiem grupy, która nazywała się Kissy Girls. Interesowałam się seksualnością już w przedszkolu. Wymyśliłam grę, w której całowałam chłopaków. Potem zdejmowaliśmy ubrania i się dalej całowaliśmy. Nie raz pakowałam się w niezłe tarapaty.
Angelina wyznała również, że zaczęła uprawiać seks w wieku 14 lat ze swoim ówczesnym chłopakiem:
Zaczęłam uprawiać seks z moim chłopakiem, ale ani seks ani uczucia nie były wystarczające. Już nie byłam małą dziewczynką. Chcąc się bardziej zbliżyć do mojego chłopaka, chwyciłam nóż i nacięłam mu ranę. On to samo zrobił mi. To była jak wymiana czegoś, byliśmy cali we krwi, serce szybciej mi biło. Potem, kiedykolwiek pakowałam się w kłopoty, robiłam to samo. Mam bardzo dużo blizn. To był wiek, w którym chciałam wiele odkryć, a po kilku piwach działy się różne rzeczy.
Angelina przestała się ciąć, gdy adoptowała Maddoxa:
To że przestałam łączy się z tym, że zostałam matką. To była największa zmiana w moim życiu. Nauczyłam się akceptować siebie, odpowiedzialności za siebie i za dzieci.
