Reese Witherspoon ostrzegła Jennifer Aniston, aby ta trzymała się z daleka od jej nowego chłopaka Jake'a Gylenhaala. Reese, która spotyka się z aktorem od dwóch miesięcy, wściekła się, gdy Jake podczas rozdania nagród na Annual GLAAD Media Awards wziął w objęcia i pocałował Jennifer Aniston. Według źródła magazynu Woman's Day:
To nie był zwykły buziak w policzek. W tym objęciu były zdecydowanie widoczne jakieś uczucia. Gdy Reese o tym usłyszała, wściekła się. Mówiła: "Czemu on to zrobił?" Była z tego powodu bardzo nieszczęśliwa.
W listopadzie Reese złożyła pozew o rozwód z Ryanem Phillippem. Reese powiedziała, że Jake jest "taki jakim Ryan nigdy nie był". Ale po incydencie na gali podobno zaczyna w to wątpić:
Zawsze uważała, że Jake jest ideałem. Dlatego była zszokowana, gdy zobaczyła zdjęcia jego i Jen. To ją naprawdę zraniło. Wyglądali na bardzo otwartych, a wszyscy przecież wiedzą, że Jennifer szuka teraz miłości.