Po rozstaniu z Chrisem Brownem Rihanna rzuciła się w wir randek. W 2009 roku piosenkarka miała krótki romans z rozpoczynającym właśnie światową karierę Drake'em. Kanadyjczyk utrzymuje, że z Barbadoską łączyło go coś więcej niż udany seks i kilka wspólnych nocy. Niedawno wokalista poświęcił związkowi z Rihanną wpis na swoim oficjalnym blogu. Muzyk dopiero teraz odchorował rozstanie z gwiazdą, która skradła mu serce:
Czułem się bardziej zraniony, niż kiedykolwiek sam kogoś zraniłem. Myślę, że dla Riri nie byłem tylko pocieszycielem i odskocznią od Chrisa Browna. Wiem, że nie chciała mnie wykorzystać, ale dwa lata temu czułem się bardzo źle. Rihanna złamała mi serce.
To była pierwsza znana dziewczyna, która zwróciła na mnie uwagę - dodaje Drake. Kiedyś całymi dniami czytałem o niej w magazynach. Nagle nagrałem wielki przebój i zostałem zaproszony na czyjeś urodziny w Hollywood. Tam się poznaliśmy. Byłem wtedy bardzo naiwnym dzieciakiem z Toronto, który zatrzymał się w podrzędnym hoteliku i miał puste kieszenie.
W 2009 media informowały, że Rihanna zerwała z Drake'em, gdy z tabloidów dowiedziała się o jego romansie na Bahamach. Później okazało się, że piosenkarz wcale nie miał kochanki i nawet nie opuścił Nowego Jorku.