Usher i jego była już żona Tameka Raymond, pozostawali w burzliwym związku od kilku lat. W 2009 roku, po wielu separacjach, ponownych zejściach, wnoszeniu sprawy rozwodowej i wycofywaniu jej gwiazdor w końcu zakończył swoje małżeństwo. Sąd ustalił miejsce pobytu ich dwójki dzieci przy matce, jednak piosenkarz starał się angażować w ich wychowanie. Dużo uwagi poświęcał również trójce synów Tameki z pierwszego małżeństwa.
W ostatnim czasie rodzinę Ushera i Tameki dotknęła tragedia - jej syn z poprzedniego związku, 11-letni Kile Glover doznał bardzo poważnych obrażeń w wyniku wypadku podczas zabawy z przjaciółmi nad jeziorem Lainer w okolicach Atlanty. W czasie, gdy chłopiec siedział w wielkim dmuchanym kole, potrąciła go pędząca po wodzie motorówka. Lekarze przez kilka dni walczyli o jego życie. Wczoraj rano Tameka podjęła trudną decyzję o odłączeniu syna od aparatury podtrzymującej życie, kiedy stwierdzono śmierć mózgu.
Śledczy badają obecnie okoliczności wypadku. Motorówką kierował "przyjaciel rodziny".