Orlando Bloom spotyka się z Jessiką Simpson. Zauważono ich razem w środę, podczas imprezy Hennessy Artistry. Podczas koncertu występował Pete Wentzl, chłopak Ashlee, siostry Jessiki. Spodziewano się, że Jess pojawi się na koncercie Fall Out Boy, ale nikt nie przypuszczał, że przyjdzie w towarzystwie Orlanda! Pojawili się razem i wyraźnie nie chcieli zwracać na siebie uwagi.
Świadkowie twierdzą, że spędzili ze sobą cały wieczór: Przyszli razem trochę po 8 wieczorem. Mniej więcej 20 minut przebywali za kulisami, i w końcu razem wyszli z imprezy.
Natychmiast pojawiły się pogłoski o ich romansie. Oboje zostawili za sobą długotrwałe związki i w minionych miesiącach spotykali się z różnymi osobami. Ich znajomi są ostrożni w ocenach świeżego związku, ale mają nadzieję, że Orlando i Jessica stworzą udaną parę: Jessica i Orlando na razie starają się nie afiszować z tym, co jest miedzy nimi. Wolą zachować to w tajemnicy. Są ostrożni: to dla nich zupełnie nowa sytuacja. Ale zdecydowanie coś ich łączy.