Nieautoryzowana biografia Madonny podaje, że piosenkarka chciała, aby ojcem jej pierwszego dziecka został sam Tupac Shakur!
Piosenkarka oraz zmarły w wyniku strzelaniny w 1996 roku raper spotykali się ze sobą przez bardzo krótki czas. Żadne z nich nigdy nie potwierdziło tego związku. Jedynie były ochroniarz Tupac'a wspomniał w swojej biografii, że raper, oglądając kiedyś w telewizji scenę, w której Madonna wraz ze swoim ówczesnym chłopakiem - Carlosem Leonem, wchodziła do hotelu, powiedział: "Kiedyś to byłem ja".
Lucy O’Brien, która pisze obecnie biografię piosenkarki pod tytułem Madonna: Prawie jak Ikona, twierdzi, że po ukończeniu 30-tki wokalistka zapragnęła dziecka i zaczęła desperacko szukać kandydata na ojca. W pewnym momencie wybór padł na Tupac'a, który jednak szybko wycofał się z takiego układu.
Znajoma piosenkarki - Alison Clarkson, twierdzi, że Tupac był bardzo dumny ze swojej reputacji gangstera. Nie chciał zostać ojcem dziecka białej wokalistki,. Jego czarnoskórzy znajomi nieustannie powtarzali mu, że nie mogą uwierzyć w to, że umawia się z białą dziewczyną. Raper w końcu odszedł od Madonny, a piosenkarka znalazła innego "dawcę nasienia".
