Joe Simpson, ojciec Jessiki i Ashlee, ma opinię domowego tyrana. Stara się kontrolować życie córek, tak samo w kwestiach zawodowych, jak i osobistych. Tata-menedżer kiedyś był pastorem i doskonale wie, co jest najlepsze dla jego dziewczynek. W przeszłości zmuszał Jessikę do odrzucania "zbyt nieprzyzwoitych ról" i śledził jej byłego męża, Nicka Lacheya. Za każdym razem upierał się, że to dla jej dobra. Teraz, również z myślą o córce, występuje w roli swatki.
W rodzinie Simpsonów obowiązują konserwatywne zasady. Wygląda na to, że zaloty również odbywają się jak za dawnych dobrych czasów. Podobno to Joe zaaranżował najnowszy związek córki. Jessica umawia się obecnie z Tony'm Romo, rozgrywającym drużyny Dallas Cowboys. Świadkowie twierdzą, że przed pierwszą randką Tony zwrócił się nie do Jessiki, ale do jej taty. Bez zgody Joe'go Romo nawet by do niej nie zadzwonił:
Jessica przyjechała do Dallas, żeby popracować. Nagrywa nowy album, z muzyką country. Kiedy Tony dowiedział się, że Jess przyjechała do miasta, zadzwonił do Joego. Powiedział: "Wiem, że w tej chwili Jessica z nikim się nie umawia. Czy mógłbym przynajmniej zaprosić ją na drinka?". Później Jessica powiedział ojcu, że może podać Tony’emu jej numer telefonu.
Tony zaprosił ją na randkę i od razu coś między nimi zaiskrzyło. Spodobali się sobie i szybko się do siebie przywiązali. Spotykają się już od kilku tygodni. Jessica jest taka szczęśliwa! Wysyła smsy do swoich znajomych - pisze w nich o zaletach Tony'ego. Jej rodzina w pełni akceptuje ten związek; Romo dostał nawet zaproszenie na świąteczny obiad. Spędził Święto Dziękczynienia w rodzinnym domu Jessiki, w Waco w Teksasie.