Choć Macklemore debiutował muzycznie już w 2000 roku, dopiero współpraca w duecie z Ryanem Lewisem przyniosła mu międzynarodową sławę. Od wydania w 2012 roku płyty The Heist, stał się jednym z najbardziej rozpoznawalnych raperów na świecie.
Macklemore wywołał spore kontrowersje w świecie muzycznym poruszając w swojej muzyce wątki homoseksualizmu i występując na koncertach w koszulce z napisem "Zalegalizujcie gejowskie małżeństwa". Z tego powodu zaczęto spekulować na temat jego orientacji seksualnej i życia prywatnego.
Macklemore od stycznia 2013 roku jest zaręczony z Tricią Davis. Wiele osób ze środowiska twierdziło jednak, że ten związek to tylko przykrywka dla rapera i Lewisa, których podejrzewano o bycie gejami. Teraz wątpliwości zostaną chyba rozwiane. Macklemore i Tricia spodziewają się dziecka!
Para opublikowała na YouTube film, na którym uwiecznili wizytę u lekarza, który wykonał badanie USG. Widać, jak narzeczeni okazują sobie czułość i razem z matką piosenkarza oglądają zdjęcia dziecka. Poród został zapowiedziany na maj 2015 roku.
