W 2013 roku Kendall Jenner spotykała się z Harrym Styles, który wtedy miał opinię największego kobieciarza wśród nastoletnich gwiazd. Celebrytka rozstała się z muzykiem w aurze skandalu. W wielu wywiadach sugerowała, że Harry był "niedojrzały i nie traktował ich związku poważnie". Styles tuż po rozstaniu z przyrodnią siostrą Kim Kardashian związał się z Taylor Swift. Para szybko się pokłóciła o to kto jest większą gwiazdą… Było to jedno z najgłośniejszych zerwań w show biznesie tamtego roku.
Okazuje się, że pod dwóch latach Kendall wybaczyła byłemu chłopakowi. Paparazzi przyłapali idola nastolatek i muzę Lagerfelda na wspólnych wakacjach. Para odpoczywa razem na luksusowym jachcie, który pożyczyła im Ellen DeGeneres. Wyprawa miała być tajemnica, ale osoba z otoczenia modelki postanowiła spontanicznie porozmawiać z magazynem People:
Spotkali się na jednej z gal i zaczęli rozmawiać. Oboje bardzo się zmienili. Postanowili dać sobie szanse.
Na wiadomość o romansie wokalisty z Kendall najgorzej zareagowała jej mama i… Taylor Swift. Piosenkarka ponoć zadzwoniła do siostry Kim i "zerwała znajomość". Nam się wydaje, że z tego związku najmniej zadowolona będzie Kim. Romans między modelką a gwiazdą One Direction to poważna konkurencja dla Kardashianki i Kanye Westa.