Na przestrzeni lat Sean Penn dał się poznać nie tylko za sprawą grywania w cieszących się uznaniem filmach, ale też w związku z naturą amanta. Lista kobiet, z którymi miał styczność, zdaje się nie mieć końca. Gwiazdor spotykał się między innymi z Madonną, Charlize Theron czy Scarlett Johansson. W październiku 2016 roku związał się z młodszą o 32 lata australijską aktorką Leilą George, którą poślubił w zeszłym roku.
Penn z małżeństwa z Robin Wright doczekał się też potomstwa. Owocami zakończonego ostatecznie w 2010 roku małżeństwa są: Dylan Frances i Hooper Jack.
Pociechy eksmałżonków tak jak rodzice zajmują się aktorstwem. Mająca na swoim koncie występy w takich produkcjach jak "Condemned" czy "Elvis & Nixon" córka Seana była widziana nawet na tegorocznym festiwalu filmowym w Cannes.
W środę Dylan wraz ze znanym tatą pojawiła się na premierze wyreżyserowanego przez Penna "Flag Day", w którym oboje występują. Co ciekawe, w filmie latorośl wcielającego się w niejakiego Johna Vogela gwiazdora także gra jego córkę, Jennifer Vogel.
Z tej okazji Sean i Dylan pojawili się razem w Directors Guild of America Theater w Los Angeles. Ojciec i córka ochoczo pozowali do wspólnych zdjęć. Podczas gdy obeznany z obiektywami 60-latek zdecydował się na mało wyszukaną stylizację, na którą składały się jeansy, czarny T-shirt i bomberka, jego pierworodna postawiła na znacznie bardziej elegancką kreację. 30-latka zaprezentowała się na ściance w cekinowej sukience i szpilkach. "Look" uzupełniła zwisającymi z uszu srebrnymi kolczykami.
Którego ze znanych rodziców bardziej przypomina Dylan?